Rasti pavieniai paviršiniai archeologiniai akmeniniai dirbiniai leidžia teigti, kad naujajame akmens amžiuje čia jau gyveno žmonės. Beveik Naumiesčio centre esantis Vanagių piliakalnis byloja, kad čia I tūkst..pr.Kr. Vanagiuose jau buvo įtvirtintas piliakalnis (6700 m2). Tai pats didžiausias piliakalnis tarp Minijos ir Veiviržo, Jūros ir Nemuno upių. Piliakalnių sistema Apie Žemaičių Naumiestį (Juodžių, Venckų, Šylių, Laukstėnų, Vanagių) rodo, kad XIV a. čia atkakliai gintasi nuo kryžiuočių. Ši teritorija aiškiai įėjo į lietuvių gynybinės sistemos pilių tinklą. XiV a. pabaigoje kryžiuočių kelių aprašymuose šios gyvenvietės jau nebeminimos. Tik po Melno taikos, vykstant vidinei kolonizacijai, ši teritorija tapo Prūsijos pasieniu ir vėl buvo pradėta apgyvendinti iš naujo. Ji vystėsi kaip Kvėdarnos valstybinio dvaro dalis ir 1561 m. valakų inventoriuje įvardijama kaip Gardamo vaitystė. Pirmą kartą Žemaičio Naumiesčio vietovė rašytiniuose šaltiniuose paminėta 1650 m. , kaipVanagiai arba Nowe Miasto, Užsuščiai arba Nowe Miasto, Sugintai arba Nowe Miasto.

1750 m. prekybines privilegijas gauna Naujas Miestas ( Nowe Miasto) arba Vanagiai, Naujas Miestas ( Nowe Miasto) arba Užšuščiai, kuriomis pirmą kartą gyvenvietei leidžiama turėti turgus ir prekymečius.

1779 m. Stanislovas Augustas Poniatovskis miestelį, priklausiusį Žemaitijos seniūnijai, penkiasdešimčiai metų išnuomojo Žemaičių taurininkui Mykolui Rionikeriui, kurio fundacijos dėka pastatyta dabartinė šventojo Arkangelo Mykolo bažnyčia katalikams. 1816 m. pastatyta sinagoga žydų bendruomenei. 1842 m. pastatyta bažnyčia evangelikams liuteronams.

1792 m. karalius Stanislovas Augustas Poniatovskis Naumiesčiui suteikia Magdeburgo teises ir gyvenvietė tampa miestu. Apibūdinant miesto herbą buvo rašoma: „ O kad tas miestas tiek valdymo, tiek teismo reikaluose patirtų tikrą garbę <…>, suteikiame jam tokį herbą, koks čia ( privilegijoje) matyti nupieštas, tai yra liūtas su pistoletu dantyse“. Herbo simbolika reiškia drąsą, jėgą, valdžią ir teisingumą. Liūto dantyse laikomas pistoletas reiškia, kad jėga ir ginklu galima apginti miestą nuo išorės pavojų. Iš herbo piešinio aiškėja, kad liūtas turi būti geltonas ( auksinis), skydo laukas baltas ( sidabrinis), skydo papėdė ( žemė) žalia, pistoletas rudas arba raudonas.
1795 m., po trečiojo Lietuvos – Lenkijos valstybės padalijimo, Naumiesčio kareliškasis dvaras atiteko carinei Rusijai, kaip ir didžioji dalis LDK. 1881 m. Rusijos valdžia miesteliui suteikė Aleksandrovsk pavadinimą. Po 1863 – 1864 m. sukilimo, uždraudus lietuvišką spaudą, miestelis tapo svarbiu draudžiamos literatūros platinimo punktu. Per jį ėjo vienas iš svarbiausių knygnešių kelių.

Jau nuo XVIII a. antros pusės Naumiestyje vyko du savaitiniai turgūs, keli metiniai prekymečiai, buvo muitinė ( prie Rusijos – Vokietijos sienos), apie trisdešimt parduotuvių ir smuklių, prekių sandėlis, du vandens ir vienas vėjo malūnas, odos, puodžių, račių dirbtuvės, ligoninė, pradinės mokyklos ir t.t.

1910 – 1914 m. evangelikų liuteronų kunigas Fridrikas Megnius lietuvių kalba leido laikraštį „ Svečias“. Po 1904 m., atgavus lietuvišką spaudą, tai buvo vienintelis laikraštis leidžiamas Žemaitijoje. 1913 m. Fridrikas Megnius paruošė ir lietuvių kalba išleido elementorių „ Raktelis“.

1918 m. Lietuvai atkūrus valstybingumą, Naumiestis tapo valsčiaus centru ir buvo vadinamas Tauragės Naumiesčiu, XX a. 4 – ajame dešimtmetyje miestelį imta vadinti Žemaičių Naumiesčiu. Tauragės apskrities Naumiesčio valsčius tarpukario Lietuvoje pagal gyventojų skaičių buvo ketvirtas pagal gyventojų skaičių tarp trylikos apskrities valsčių.

1923 m. Žemaičių Naumiestyje buvo 237 sodybos su 1771 gyventojais. Miestelis buvo gražiai atstatytas, tvarkingiau išplanuotas, pravesti šaligatviai, miestelio centras ir svarbesnės gatvės išgrįstos. Pro Žemaičių Naumiestį pravesta autobusų susisiekimo linija. Buvo įkurdintas lietuvių kariuomenės 7 pešt. Žemaičių kunigaikščio Būtegeidžio pulko bataliono štabas, pastatytos kareivinės. Miestelyje veikė pradžios mokykla, progimnazija, biblioteka, elektros jėgainė, garinė lentpjūvė, vandens malūnas, mezgykla, keletas didesnių krautuvių, dvi liet. valgyklos— restoranai, kepykla, smulkaus kredito draugija, knygynas, paštas, sveikatos punktas, 2 vaistinės, pora gydytojų, policijos nuovada, valsčiaus savivaldybė ir kt. įstaigos.

Kuriant nepriklausomą Lietuvą, naumiestiškiai buvo aktyvūs įvairiuose frontuose. 1928 m., minint Nepriklausomos Lietuvos dešimtmetį, buvo pastatytas paminklas žuvusiems už Lietuvos laisvę ir jame įrašyti šių žuvusiųjų vardai: Dovydas Bitinas, Gustavas Bružaitis, karininkas Andriejus Gudaitis, Kazimieras Kazlauskas, Antanas Mickus, Liudvikas Nausėda, Leizeris Robinzonas, Liudvikas Stankus).

II pasaulinio karo metu Žemaičių Naumiestis per daug nenukentėjo. Po karo miestelis ir priskirtas Šilutės rajonui. Pokario metais Žemaičių Naumiesčio miestelio gyvenimas niekuo nesiskyrė nuo daugelio kitų panašių vietovių. Vyko pasipriešinimo kovos, masiniai trėmimai.