Już od 1819 r. wszyscy autorzy są zgodni co do tego, że kościół św. Anny jest zabytkiem architektury gotyckiej na miarę światową. Pierwsza wzmianka o drewnianym kościele św. Anny sięga roku 1394.

Przypuszczalnie murowany kościół św. Anny zbudowany został w latach 1495-1500, a konsekrowany był 22 maja 1501 r.. Gdy w 1502 r. runął kościół Bernardynów, zakonnicy przenieśli nabożeństwa do kościoła św. Anny. Niemniej przez cały czas był on kościołem parafialnym. Fundatorem kościoła jest wielki książę litewski Aleksander (1460-1506). I chociaż prawdziwy autor kościoła św. Anny nie został ustalony, przypuszczalnie jest to dzieło architekta Michała Enkingera, który w latach 1501-1507 odbudował kościół Bernardynów oraz zespół klasztorny.

Michał Enkinger był obywatelem Gdańska. Przez dłuższy czas pracował w Wilnie, następnie w Gdańsku, Marienburgu, Królewcu. Po pożarze 1564 r. kościół św. Anny był w stanie zaniedbania. Dopiero w 1581 r. Michał Radziwiłł odbudował go i ponownie konsekrował.

Jak twierdzi profesor Uniwersytetu Wileńskiego Morawski, kościół św. Anny w aspekcie architektonicznym reprezentuje późny gotyk francusko-flamandzki, szeroko rozpowszechniony w XVI w. w Holandii. W obecnej Belgii można znaleźć wiele podobnych przykładów stylu gotyckiego. Kościół ma kształt wydłużonego czworokąta, 22 m długości i 10m szerokości. Kompozycja frontonu jest arcydziełem architektury. Trzy jego zgrabne wieże strzelają prosto w niebo. A całość budynku urzeka swą harmonią. W budowie wykorzystano cegły z żółtej gliny 33 kształtów. Dopiero po pożarze 1761 r., gdy ściany zostały okopcone, mury od wewnątrz otynkowano, a od zewnątrz pomalowano na kolor czerwony. Zamiast drewnianych konstrukcji dachu zbudowano sklepienia.

W 1812 r. mimo zachwytu Napoleona sylwetką kościoła św. Anny, jego żołnierze spalili cały drewniany inwentarz kościelny. W latach 1848-1859 kościół św. Anny został ponownie odrestaurowany. Tynk pomalowano na kolor czerwony, imitując wiązanie cegieł muru. 10 maja 1867 r. ponownie wybuchł pożar, po którym remontowano dach, okna i drzwi. W 1872 r. w toku budowy ulicy zburzono dzwonnicę Szulca, a obok zbudowano nową, imitującą kształty gotyckie, która przetrwała do dnia dzisiejszego.

W latach 1902-1909 kościół ponownie odrestaurowano w związku z groźbą runięcia. Warszawski restaurator Józef Pius Dziekoński umocnił fundament, zdrenował i osuszył terytorium, mury wzmocnił metalowymi uchwytami, przemurował sklepienia, uzupełnił zmurszałe cegły, usunął zewnętrzny tynk. Do budowy użył cegieł z czerwonej gliny. Sklepienia muru dla tej konstrukcji architektonicznej są za ciężkie, a umocnienie ścian metalowymi uchwytami jest bombą o spóźnionym zapłonie, ponieważ metal ulega korozji i nie wiadomo kiedy konstrukcja może runąć.

Po raz kolejny remontu dokonali już specjaliści litewscy w latach 1969-1972 pod kierownictwem architektów J. Bartkūnasa i N.Kitkauskasa. Odrestaurowano kościelne wieże, ponieważ ich stan był już krytyczny. Po drugiej wojnie światowej ten kościół nie był zamknięty i działał przez cały czas.

Współczesna historyk sztuki Krystyna Makowska zaprzecza, że Enkinger był architektem kościoła św. Anny, ponieważ budował on kościół Bernardynów. Kościół św. Anny ponoć nie może być jego dziełem, ponieważ konstrukcje tych budynków bardzo się różnią. Zgodnie z hipotezą Makowskiej, jest to raczej dzieło Benedykta Rejta, architekta Władysława Jagiełły, podobnie jak i katedra w Pradze oraz Wawel w Krakowie. Istnieją przypuszczenia, że Władysław Jagiełło wysłał Benedykta Rejta do Wilna wraz z mistrzem Jakubem, którego imię jest wyryte na cegłach kościoła św. Anny. Architekt zmarł w okresie lat 1531-1534. Władysław Jagiellończyk zamówił jego portret, w którego posiadaniu jest obecnie Katedra Praska.

Vytautas Šiaudinis