Šešuolių gyvenvietė minima jau Vokiečių ordino dokumentuose. Nuo XV a. pabaigos iki XVIII a. pabaigos šios valdos priklausė Vilniaus vyskupams. Manoma, kad vyskupo dvaras buvo dabartinio Dvarininkų kaimo vietoje. Tiltas per Šešuolių ežerą jungė dvarą su dabartiniu Taurupiškio kaimu (išliko dalis tilto polių). Dvaro pastatai XIX a. po gaisrų sunyko. XVI a. pabaigoje – XVIII a. viduryje susiformavo spindulinis Šešuolių miestelio planas, kurio formą lemia į centrinę aikštę sueinančios trys gatvės.

1567 m. Vilniaus vyskupas Valerijonas Protasevičius Šešuoliuose fundavo parapinę bažnyčią. Miestelio aikštės centre šiandien stovi medinė Šv. Juozapo bažnyčia, statyta 1751 m. Vilniaus vyskupo Mykolo Jono Zenkavičiaus lėšomis. Apie 1753 m. šalia iškilo varpinė, 1762 m. – špitolė.  Bažnyčios interjere – aštuoni altoriai, iš jų meniškiausias XVIII a. statytas didysis altorius. Iš XVIII šimtmečio išliko ir nedidelis vargonų instrumentas. Šventovėje gausu XVIII a. dailės paminklų: tapytas fundatoriaus Vilniaus vyskupo Mykolo Jono Zenkavičiaus portretas, altoriniai Švč. Mergelės Marijos Maloningosios, Šv. Juozapo, Šv. Onos ir Švč. Mergelės Marijos, Pietos paveikslai. Vertingos bažnyčios sienas puošiančios Nukryžiuotojo ir Šv. Kazimiero drobės. 

Dalia Klajumienė, Šešuoliai, Vadovas po Lietuvos Didžiąją Kunigaikštystę, sudarytojos Aistė Paliušytė, Irena Vaišvilaitė, Vilnius: Lietuvos kultūros tyrimų institutas, 2012, p. 130–131.