Dabartinio miesto vietoje 1542 m. minimas Piktakiemio kaimas, XVI a. viduryje į pietryčius nuo Piktakiemio, už upelio įkurtas Čekiškės dvaras (ankstesnis vardas – Čekakampiai), o 1600 m. jau minima ir Čekiškės gyvenvietė. Apie 1620 m. įkurta parapija, 1625–1627 m. įkurta parapinė mokykla, bet 1636 m. kaimas ištuštėjo ir 1687 m. Vilkijos seniūnijos inventoriuje minimas tuščias 6 valakų kaimas – Piktakiemis arba Čekiškė. XVII a. pabaigoje – XVIII a. pradžioje pradėjo kurtis miestelis, minimas 1738 m., kuris 1762 m. gavo turgaus ir prekymečių privilegiją. XIX a. pirmoje pusėje veikė parapinė mokykla. 1857 m. jau buvo 51 sodyba. 1863 m. su Rusijos imperijos kariuomenės daliniais čia kovėsi B. Koliškos vadovaujami sukilėliai.

1885 m. veikė 3 maldos namai, pašto stotis. 1902 m. įsteigta valdinė pradžios mokykla, buvo 790 gyventojų. 1919–1950 m. valsčiaus centras. XX a. trečiame dešimtmetyje miestelyje buvo lentpjūvė, malūnas, dvi milo vėlimo ir dvi kailių bei odų dirbtuvės, apie 20 parduotuvių. Tarpukariu apie 70 proc. miestelio gyventojų buvo žydai, dauguma jų žuvo per nacių okupaciją Antrojo pasaulinio karo metu.

1950-1995 m. apylinkės ir kolūkio centras. 1999 m. patvirtintas Čekiškės herbas.

Radialinis miestelio planas susiformavo XVIII a. viduryje. Trijų pagrindinių gatvių sankryžoje – ne visai taisyklingo trikampio plano aikštė. Joje – mūrinė Čekiškės Švč. Trejybės bažnyčia, pastatyta 1935 m. buvusios medinės bažnyčios vietoje, aplink aikštę – tankiai sustatyti pastatai. Čekiškės senojoje dalyje vyrauja XIX a. pabaigos ir XX a. pradžios vienaukščiai, centre daugiausia mediniai namai. Išlikusi buvusi sinagoga.

http://lt.wikipedia.org