Vaitkuškio dvaras formavosi nuo XVI iki XVIII amžiaus. XVI a. pradžioje Vaitkuškio apylinkėse buvo daug smulkių žemės savininkų. Vienas iš jų buvo Vaitkus, nuo kurio pavardės ir kilo dvaro pavadinimas. Žemės valdų dydis jas parduodant, paveldint ir gaunant kraičio nuolat kito. Vaitkuškio apylinkes po Vaitkaus valdė Kšemiencas, Mednickis, Volkas, Okuška. Apie 1550 m. Vaitkuškis atiteko Skorulskiams. Vedybų ir pirkimo sandėrių dėka iki maždaug 1760 m. Skorulskiai plėtė savo valdas: 1639 m. Melchioras Skorulskis valdė apie 30 žemės plotų Antakalnio, Deltuvos ir Vaitkuškio apylinkėse, o 1720 m. Antanui Skorulskiui jau priklausė beveik visos Vaitkuškio apylinkės. 1730 m. jis dar įsigijo Ilgio ir Puntos ežerus. Skorulskių giminės klestėjimo Lietuvos DK laikotarpis - XVII a. Vėliau Skorulskiai išmirė arba nusigyveno. 1764 m. Mykolas Skorulskis, Antano sūnus, sudėjęs savo, seserų ir brolių paveldėtą turtą, už 160000 auksinų pardavė visą Vaitkuškį Mykolui Kosakovskiui.

1923 m. rūmuose įsikūrė Ukmergės apskrities žemės reformos komisija. Tarpukaryje dvare gyveno ir jį valdė Kosakovskių giminaitė E. Moravska. Dvaro pastatuose buvo įkurdintas Lietuvos kariuomenės I - ojo pėstininkų pulko dalinys (iki 1932 m. pab.). 1926 m. rūmų patalpose buvo įrengta našlaičių prieglauda. 1932 m. dvarą nuomavosi Misevičius. 1939 m. prasidėjus II pasauliniam karui dvare apgyvendinti internuoti Lenkijos kareiviai. 1940 m. sovietų valdžios dvaras nacionalizuojamas. 1941 m. liepos - rugpjūčio mėnesiais naciai dvare įkūrė žydų getą iš kur jie buvo varomi į Pivonijos mišką nužudymui. Rūmai smarkiai nukentėjo II pasaulinio karo metais. Pokario metais apleisti ir bešeimininkiai dvaro rūmai ardomi ir niokojami vis yro ir nyko, kol šiuo metu liko tik perstatytas (1984 m.) bokštas ir buvusių arklidžių fragmentai.