Pagal viduramžių paprotį gynybiniai miesto vartai būdavo puošiami šventųjų paveikslais. Taip buvo ir Vilniuje. Medininkų Vartai tokiais paveikslais buvo papuošti iš abiejų pusių. Vartų fasade iš priemiesčio pusės vidurinėje nišoje buvo Kristaus Išganytojo freska, kurios pėdsakai neseniai surasti nišos sienoje. Vėliau nišoje pastatytas ąžuolinių lentų aliejiniais dažais tapytas paveikslas, kuris dabar saugomas Paveikslų galerijos rinkiniuose. Vartų nišoje iš miesto pusės kabojo Marijos paveikslas XVI a. nutapytas ant sujungtų ąžuolinių lentų. Jis ir šiandien kabo toje pačioje vietoje. Paveikslas buvo pertapytas XVII a. pabaigoje ir XVIII a. pradžioje. To paties amžiaus pabaigoje jam buvo pagaminti paauksuoti sidabriniai aptaisai. Apie 1840 m. paveikslo įskilimus užtaisė dailininkas Kanutas Ruseckas. Jį 1927 m. restauravo prof. J.Rutkovskis. 1927 07 02 paveikslas buvo iškilmingai vainikuotas.

Vartų paveikslai ilgą laiką niekuo ypatingu nepasižymėjo. Tik XVII a. prie Medininkų Vartų įsikūrę basieji karmelitų vienuoliai nuo 1668 m. ėmėsi globoti Marijos paveikslą. 1671 m. prie vartų buvo pastatyta medinė koplytėlė. Paveikslas pradėjo garsėti stebuklais. 1715 m. medinė koplyčia sudegė, o jos vietoje 1729 m. buvo išmūryta barokinė koplyčia. 1789 m. architektas P.Rossis prie koplyčios pristatė laiptus ir uždarą galeriją. 1828-1829 m. K.Podčašinskis koplyčią ir galeriją rekonstravo klasicistinėmis formomis, kurios išliko iki mūsų dienų.

Užrašą ,,Mater Miseriacordiae, sub tuum praesidium confugimus" (,,Gailestingumo Motina, tavo apgynimo šaukiamės") lenkai, 1920m. užgrobę Vilnių, nuėmė ir užrašė lenkiškai. 1939 m. atgavus Vilnių, užrašas buvo atstatytas, o kitoje pusėje vietoj lenkiško herbo įstatytas gražus kryžius.

Vytautas Šiaudinis